Die von prächtigen Palästen gerahmte Piazza del Campo in der Altstadt von Siena gehört zu den schönsten Plätzen der Welt. Über Colle di Val d’Elsa wird die Hügelkette der Colline Metallifere erreicht, die schon in der Antike für ihre Bodenschätze bekannt waren. Auf dem Weg nach Roccastrada liegt rechter Hand die beeindruckende gotische Klosterruine Abbazia di San Galgano.
Die Route verläuft an den Geothermalfeldern von Pomarance vorbei nach Volterra. Umschlossen von einer hohen Stadtmauer lädt das charmante mittelalterliche Städtchen mit seinen Wohntürmen zu einem Erkundungsspaziergang ein. Durch seine 15 noch erhaltenen mächtigen Geschlechtertürme ist San Gimignano eine der größten Attraktionen der Toskana. Mit Ausblicken auf Hügel und Weinberge schlängelt sich die Route durch das Chianti-Gebiet zurück nach Siena.